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Q. 独立したら、個人事業主でいくべき?法人登記するべき?

A. 条件が整い次第、法人にするべき

僕の意見としては、エンジニアが独立するなら起業して法人にするべきだと思います。
個人事業主の場合、
・社会保険に入る必要がない
・法人税を支払う必要がない
というメリットはありますが、
・受託開発/常駐:年齢が上がると新規受託が難しくなる
・独自プロダクト(アプリやWebサービス)の運営元が個人だと信用されづらい
といった、事業拡大を阻むデメリットがあるからです。

正直なところ、フリーランスのエンジニアは長く継続していける可能性は決して高くないと考えています。
長く続けていくには、なんらかの形で組織化することが必要になるでしょう。
そのためには法人化は避けて通れません。

また、法人を長く続けることにもメリットがあります。
このメリットについては、また次の機会に!

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